在水相中的可见光催化Aza-Henry反应(2)

2022年03月06日 00:20:04 赚友之家

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  2.2光敏剂a-BODIPY的合成:   取第一步反应产物a (1.70 g, 4.6 mmol)和I2 (2.3 g, 4.5 mmol)于干净的烧杯中,加入30 mL乙醇溶解,再转入50ml的单口烧瓶中。称取HIO3(2.0 g,11.35 mmol)于洁净的烧杯中,加入用10 ml水溶解,再转入到单口烧瓶中。控制温度在60℃ ,反应2 h。反应结束后用乙酸乙酯萃取,萃取的有机层用饱和的亚硫酸钠溶液洗三遍,然后合并有机层,并用无水Na2SO4干燥一段时间,然后过滤,收集滤液加入硅胶于旋转蒸发仪旋干得到深红色目标产物a-BODIPY(5.3 g,8.5 mmol,产率92%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.54~7.51 (m, 3H), 7.26~7.24 (m, 2H), 2.65 (s, 6H), 1.38 (s, 6H)。   结果与讨论   水相中可见光催化Aza-Henry反应的研究   1.反应条件筛选   我们以N-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和硝基甲烷为底物,加入表面活性剂CTAB,尝试将反应放在水相中进行,在空气环境中,通过改变时间、光照条件和催化剂的用量来探索该反应可能性(Scheme 2),同时寻找最佳反应条件,见表1。从表中我们可以发现,该反应在水相中是可以发生的,在反应中加入光敏剂a-BODIPY和表面活性剂CTAB,用绿光LED灯照射,室温反应2~3小时,能够得到我们所需要的交叉偶联产物3b,且有较高的产率,最高产率为87%。来!自~优尔论-文|网www.youerw.com   Scheme 2. Aza-Henry反应   表1:反应条件的筛选   序号 条件 时间(h) 产率(% )   1 a-BODIPY (1mg) 2 70   2 a-BODIPY (1mg) 3 77   3 a-BODIPY (2mg) 2 73   4 a-BODIPY (2mg) 3 85   5 a-BODIPY (5mg) 3 87   9 无催化剂 3 Trace   10 无光 3 n.r.   11 无氧 3 n.r.   2.光催化Aza-Henry反应   在筛选得到的最佳反应条件下进行光催化Aza-Henry反应(Scheme 3),我们改变四氢异喹啉类底物A的种类分别与硝基甲烷在a-BODIPY的催化下反应得到一系列化合物(C1-C7);和改变硝基烷烃类底物B的种类分别与四氢异喹啉的衍生物反应得到一系列化合物(C8-C9);和同时改变底物A和B得到一系列化合物(C10-C12)得到了不同底物的反应产率   在水相中的可见光催化Aza-Henry反应(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_77992.html

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